В сезоне 2014 – 2015 годов мистер Холидей дебютирует в Лос-Анджелесской опере в знаменитой постановке Барри Коски оперы Перселла Дидона и Эней в роли Колдуньи и возвращается в Камерный оркестр Сент-Пола с программой барочных арий под руководством Джонатана Коэна и с «Мессией» Генделя под руководством Пола Эгнью, а также с барочными программами с Ars Lyrica и Mercury Baroque. Он также дебютирует на фестивале Глиммергласс в опере Вивальди Катон в Ютике летом 2015 года. В сезоне 2013 – 2014 годов Джон Холидей дебютировал с Камерным оркестром Сент-Пола в «Мессии» Генделя. Он также исполнил заглавную роль в «Радамисто» в Джульярдской школе, с Джульярдским оркестром в произведении Гии Канчели «И прощание уходит с вздохом...» под руководством Энн Мэнсон и в «Свадьбе песней» Скарлатти с Ars Lyrica в Хьюстоне. Он дебютирует в опере Вольф Трэп в заглавной роли в «Юлий Цезарь» Генделя летом 2014 года.
Мистер Холидей дебютировал в Карнеги-холле как солист в «Чичестерских псалмах» Бернстайна с Атлантским симфоническим оркестром под руководством Роберта Спано, а также в выступлениях для аудитории в Атланте. Он также присоединился к труппе Метрополитен-оперы, чтобы подменить Нирено в «Юлий Цезарь» под руководством Гарри Бикета в новой постановке Дэвида Маквикара и повторил свои роли в «Галилео Галилей» Филипа Гласса в Цинциннатской опере, впервые исполнив это произведение в Портлендской опере для своего дебюта.
Мистер Холидей был стажером в Санта-Фе опере, где он подменял роль Коррадо в постановке Питера Селларса оперы Вивальди «Гризельда» и был замечен в роли Беженца в «Полет» для программы сцен стажеров. Он был солистом в «Мессии» Генделя с Цинциннатским камерным оркестром и выступал с хором Вестерли (Род-Айленд) в их концерте «Приходите, сыны искусства» Перселла. Он также был замечен на благотворительном концерте в Далласской опере, недавно став победителем первого места в вокальном конкурсе Далласской оперы. Кроме того, он был замечен в роли Толомео в «Юлий Цезарь в Египте» в Колледже консерватории музыки в Цинциннати, солистом с Bourbon Baroque в Луисвилле и солистом в «Мессии» Генделя. Одним из ярких моментов карьеры стало приглашение Папы Иоанна Павла II выступить солистом на торжественной мессе в Соборе Святого Петра и Сикстинской капелле в 2002 году.
В дополнение к вокальному конкурсу Далласской оперы, мистер Холидей недавно получил первую премию от Фонда Салливана в 2012 году и также был удостоен пятого места в конкурсе оперы Палм-Бич в 2011 году. В 2007 году он стал победителем первого места в своем округе на Национальных прослушиваниях Совета Метрополитен-оперы. С 2004 по 2006 год мистер Холидей был победителем первого места в регионе ТЕКСОМА Национальной ассоциации преподавателей пения.
Помимо классического репертуара, мистер Холидей преуспевает в джазовой музыке, открывая концерт для обладателя премии Грэмми Джейсона Мраза. Он выпускник Школы искусств Медоуз при Южном методистском университете, где получил степень бакалавра музыки по специальности вокальное исполнение и завершит степень магистра музыки в Колледже консерватории музыки Университета Цинциннати весной 2012 года.