Dianne Reeves a enregistré et chanté aux côtés de Wynton Marsalis et de l’Orchestre de jazz du Lincoln Center. Elle a aussi enregistré avec le Chicago Symphony Orchestra dirigé par Daniel Barenboim et a chanté avec Simon Rattle et le Philharmonique de Berlin. Reeves a été la première à occuper la Chaire de création jazz du Los Angeles Philharmonic et la première chanteuse à se produire au célèbre Walt Disney Concert Hall.
Pour sa participation à la bande originale du film Good Night, and Good Luck de George Clooney, nommé dans six catégories aux Oscars 2006, Dianne Reeves a reçu le Grammy du meilleur album de jazz vocal. En 2022, elle chante sur la bande originale de The Woman King avec Viola Davis. Elle a donné des tournées dans le monde entier, dans des contextes variés, notamment dans « Sing the Truth », un hommage musical à Nina Simone auquel ont également pris part Angelique Kidjo et Lizz Wright. Elle s’est en outre produite à la Maison Blanche à de multiples reprises.
La chanteuse a également travaillé avec les légendaires producteurs George Duke (Gladys Knight, Anita Baker) et Arif Mardin (Norah Jones, Aretha Franklin) — avec ce dernier, sur son album récompensé d’un Grammy, A Little Moonlight, qui regroupe des standards du jazz. À la sortie de son disque dédié aux fêtes de fin d’année, Christmas Time is Here, Ben Ratliff du New York Times a écrit ceci : « Mme. Reeves, chanteuse de jazz au talent éblouissant, prend cette tâche très au sérieux ; c’est l’un des meilleurs albums de Noël que j’aie entendus ».
Le dernier album de Dianne Reeves, Beautiful Life, fait figurer Gregory Porter, Robert Glasper, Lalah Hathaway et Esperanza Spalding. Produit par Terri Lyne Carrington, Beautiful Life a remporté le Grammy de la meilleure performance vocale jazz. La chanteuse est une ancienne mentor du Programme Rolex de mentorat artistique. Elle détient également un doctorat honoraire du Berklee College of Music et de la Juilliard School et a été nommée Jazz Master par l’agence américaine National Endowment for the Arts — la plus haute distinction du pays pour les artistes de jazz.
En avril 2025, Dianne Reeves a rejoint, entre autres, Arturo Sandoval, Dee Dee Bridgewater, et Herbie Hancock à Abou Dabi pour prendre part aux International Jazz Day Festivities. L’été suivant, elle a enregistré un album avec Branford Marsalis, au programme duquel figure un hommage au légendaire disque John Coltrane / Johnny Hartman.
