Né à New York et élevé en Californie, Castronovo commence sa carrière en résidence à l'opéra de Los Angeles. Il est invité à rejoindre le programme Lindemann Young Artists Development Program du Metropolitan Opera et à l'automne 1999, il fait ses débuts au Metropolitan Opera en tant que Beppe lors de la première de I Pagliacci. Castronovo fait ses débuts en Europe au Savonlinna Opera Festival avec Don Giovanni. Il interprète ensuite le même opéra aux côtés de Daniel Barenboim au Berlin State Opera, puis en France il incarne Fenton (Falstaff) au Théatre du Capitole de Toulouse, et en Angleterre au London Proms 2002 avec L'Heure Espagnole de Ravel. Au cours de la saison 2003/2004, il fait ses débuts au San Francisco Opera, à l'Opéra de Paris et au Vienna State Opera, dans le rôle de Tamino (La Flûte enchantée); En septembre 2004, il se produit au Royal Opera, Covent Garden, pour incarner Ferrando (Così fan tutte). Il se produit par la suite en Italie au Teatro Carlo Felice, mais aussi à l'Hamburg State Opera, au Megaron d'Athènes, ou encore au Théatre Royale Monnaie à Bruxelles. Il est maintenant régulièrement invité dans tous ces opéras prestigieux, mais également à Berlin, Aix en Provence, Nice, Munich, Rome, San Francisco, Los Angeles. Il fait ses débuts au festival de Salzbourg dans le rôle de Belmonte à Entfuerung.
Castronovo a également prêté sa voix à des œuvres moins connues, comme Le Roi D’Ys (Mylio) à Toulouse ou encore Mireille (Vincent) de Gounod et Thérese de Massenet. En concert, il se produit régulièrement avec le Chicago Symphony Orchestra, le New York Philharmonic ou encore lors de concerts en Chine, au Japon, en Russie, en Suède et au Danemark.
