Anthony Gregory étudie auprès de Tim Evans-Jones et effectue un stage au National Opera Studio en 2011-2012 où il étudie le rôle de chœur masculin dans i>The Rape of Lucretia, Eernesto dans Don Pasquale et Nemorino dans L’Elisir d’amore.
Durant la saison 2012/2013, Anthony Gregory fait ses débuts à l' English National Opera dans une nouvelle production de Julietta, et joue le rôle de Ferrando dans Così fan tutte avec l'English Touring Opera. Il joue également dans Messiah au Cadogan Hall, et pour la première fois avec le Royal Scottish National Orchestra. Ses autres engagements comprennent un concert des œuvres d'Haendel avec le Chœur du King College de Cambridge au Royal Albert Hall et un concert de Noël au Watford Coliseum.