2014-15 시즌에는 오리온이 시카고 심포니 오케스트라와 세 번째로 협연하며, 세계적으로 유명한 잘츠부르크 마리오네트 극단과 함께 드뷔시의 La Boîte à Joujoux를 피아노 리사이틀 형식으로 선보이는 북미 투어도 예정되어 있다. 2013-14 시즌에는 밀워키 및 밴쿠버 심포니 등 북미 전역의 오케스트라와 협연했으며, 2012-13 시즌에는 볼티모어 심포니와 뉴 월드 심포니와의 재협연을 가졌다. 2012년 봄에는 드보르작, 프로코피예프, 바르톡의 곡들로 구성된 리사이틀 앨범을 발매했으며, 오랜 협력자인 버팔로 필하모닉과 조앤 팔레타와 함께 피아노와 오케스트라를 위한 거슈윈 전곡 녹음 프로젝트를 주도했다.
2010년 9월 클래식 레코딩 재단의 올해의 젊은 아티스트로 선정된 와이스는 2011년 여름, 보스턴 심포니 오케스트라와 탱글우드에서 레온 플라이셔의 갑작스러운 대체자로 데뷔했다. 최근 시즌에는 로스앤젤레스 필하모닉, 샌프란시스코 심포니, 필라델피아 오케스트라, 피츠버그 심포니, 토론토 심포니 오케스트라, 내셔널 아츠 센터 오케스트라, 오르페우스 챔버 오케스트라와도 연주했으며, 뉴욕 필하모닉과는 링컨 센터와 브라보! 베일 밸리 페스티벌에서 듀오 여름 콘서트도 가졌다. 2005년에는 이츠학 펄만이 지휘하는 이스라엘 필하모닉 오케스트라와 함께 이스라엘 투어를 했다.
실내악에 대한 애정과 열정으로도 알려진 와이스는 아내인 피아니스트 안나 폴론스키, 바이올리니스트 제임스 에네스, 첼리스트 줄 베일리와 정기적으로 연주하며, 퍼시피카 콰르텟 등 여러 앙상블과도 협연한다. 리사이틀리스트 및 실내악 연주자로서 그는 링컨 센터, 라비니아 페스티벌, 셸던 콘서트 홀, 시애틀 챔버 뮤직 페스티벌, 라호야 뮤직 소사이어티 썸머페스트, 챔버 뮤직 노스웨스트, 바드 뮤직 페스티벌, 브리지햄튼 챔버 뮤직 페스티벌, 케네디 센터, 스파이비 홀 등 미국 전역의 공연장과 페스티벌에서 공연했다. 2005년에는 줄리어드에서 윌리엄 페체크 리사이틀 상을 수상했으며, 같은 해 4월 앨리스 털리 홀에서 뉴욕 리사이틀 데뷔를 했다. 또한 2005년 파리 루브르 박물관에서 리사이틀로 유럽 데뷔를 했다. 2002-2004년에는 링컨 센터 챔버 뮤직 소사이어티의 챔버 뮤직 소사이어티 투 프로그램의 일원으로 활동했으며, 2002-2003 시즌 개막 콘서트에서 피아니스트 샤이 보스너와 함께 라벨의 라 발스를 연주했다.
와이스가 받은 주요 상으로는 길모어 영 아티스트 상, 에이버리 피셔 커리어 그랜트, 줄리어드 학교의 지나 바차우어 장학금, 미에치슬라프 문츠 장학금 등이 있다. 오하이오주 린드허스트 출신인 와이스는 클리블랜드 음악원에서 폴 쉔리, 다니엘 샤피로, 세르게이 바바얀, 캐서린 브라운, 에디스 리드에게 사사했다. 1999년 2월에는 리스트 피아노 협주곡 1번으로 클리블랜드 오케스트라 데뷔를 했으며, 1999년 3월에는 24시간도 채 안 되는 통보로 앙드레 와츠를 대신해 볼티모어 심포니 오케스트라와 쇼스타코비치 피아노 협주곡 2번을 연주했다. 이후 1999년 10월 차이콥스키 피아노 협주곡 연주를 위해 오케스트라로부터 즉시 재초청을 받았다. 2004년에는 줄리어드 학교를 졸업했으며, 에마누엘 악스에게 사사했다.
