1993년부터 1995년까지 킬 오페라의 일원으로서 디트리히 헨셸은 모차르트의 파파게노 (Die Zauberflöte)와 알마비바 백작(Le nozze di Figaro), 샤를 구노의 발렌틴(Faust), 드뷔시의 펠레아스(Pelléas et Mélisande), 몬테베르디의 오르페오(L'Orfeo) 등 많은 바리톤 역할을 맡았다.
1996년 이후 게스트 출연으로 디트리히 헨셸은 본, 슈투트가르트, 리옹의 오페라 극장과 베를린 도이체 오페라에 출연했으며, 1997년 한스 베르너 헨체의 Der Prinz von Homburg 주역으로 호평받는 데뷔를 했다. 그는 리옹 오페라에서 페루치오 부조니의 Doktor Faust에서 파우스트 역으로 국제적인 찬사를 받았으며, 이 공연을 계기로 다른 주요 극장에도 출연하게 되었다.
오페라 활동 외에도 디트리히 헨셸은 콘서트 홀에서도 성공적인 경력을 쌓았다. 그가 출연한 오케스트라로는 빈과 베를린 필하모닉, 로열 콘세르트헤바우 오케스트라, 런던 심포니 오케스트라, 파리 오케스트르 등이 있다. 그는 피터 외뵈슈, 에노흐 추 구텐베르크, 파비오 루이지, 헬무트 릴링, 필립 헤레베헤 등 많은 지휘자와 정기적으로 협연했다.
디트리히 헨셸은 특히 리더 레퍼토리를 좋아하며 많은 가곡 리사이틀을 열었다. 그의 반주자로는 어윈 게이지뿐만 아니라 프리츠 슈빙하머, 헬무트 도이치, 레너드 호칸슨, 오카하라 신이 포함되며, 1996년 이후 오카하라 신과 함께 정기적으로 일본 투어를 다녔다. 어윈 게이지와 함께 디트리히 헨셸은 피터 스토서가 연출한 Die Winterreise의 여러 호평받은 무대 공연에 출연했다.
디트리히 헨셸은 라디오, 텔레비전, 상업 녹음에서도 많은 업적을 남겼다. 그의 CD 제작물에는 Carmina Burana, 모차르트 편곡의 Messiah, 오트마르 쇠크의 가곡, 요하네스 브람스의 German Requiem, 하이든의 Four Seasons가 포함된다. 디트리히 헨셸은 2000년에 텔덱과 주로 리더 프로젝트를 위한 계약을 체결했다. 그가 이 레이블에서 데뷔 녹음한 슈베르트의 Die Winterreise는 어윈 게이지와 함께하며 2000년 2월에 발매되었다. 그 외 발매작으로는 켄트 나가노와 할레 오케스트라와 함께한 구스타프 말러의 관현악 가곡, 니콜라우스 하농쿠르트와 콘첸투스 무지쿠스 빈과 함께한 J.S. 바흐의 St Matthew Passion (BWV 244), 그리고 작곡가의 미공연 및 미녹음 가곡을 포함한 코른골트 가곡 녹음이 있다.
