브리지워터는 1993년 앨범 Keeping Tradition(Polydor/Verve)으로 자체 제작을 시작했으며, 2006년 유니버설 뮤직 그룹과 프로듀서로 계약하면서 DDB 레코드를 설립했습니다(브리지워터는 자신의 모든 CD를 직접 프로듀싱합니다). 그녀가 발표한 일련의 비평가들의 찬사를 받은 CD들 중 단 한 장을 제외하고 모두, 특히 대성공을 거둔 두 번의 그래미상을 수상한 엘라 피츠제럴드 헌정 앨범 Dear Ella가 그래미 후보에 올랐습니다. 브리지워터는 또한 뮤지컬 극장 분야에서도 병행 경력을 쌓아 1975년 The Wiz에서 '글린다' 역으로 토니상을 수상했습니다. 최근에는 오프 브로드웨이 프로덕션 Lady Day에서 빌리 할리데이 주연을 마쳤으며, 그녀의 다른 연극 경력으로는 Sophisticated Ladies, Black Ballad, Carmen, Cabaret, 그리고 Lady Day의 오프 브로드웨이 및 웨스트 엔드 프로덕션이 있으며, 이 작품으로 뮤지컬 부문 영국 로렌스 올리비에 최우수 여우주연상 후보에 올랐습니다. 또한 그녀는 WBGO의 베카 풀리엄이 제작한 장기 방영된 NPR 라디오 프로그램 JazzSet with Dee Dee Bridgewater의 이름을 딴 진행자로도 활동했습니다.
유엔 식량농업기구(FAO) 친선대사로서 브리지워터는 세계 기아 퇴치를 위한 국제적 연대를 호소하며 전 세계 지역사회 프로젝트에 자금을 지원하고 있습니다. 2017년 4월에는 워싱턴 D.C. 케네디 센터에서 열린 시상식에서 NEA 재즈 마스터스 펠로우즈 상을 수상했습니다. 2017년 12월에는 그녀의 자선 활동을 인정받아 ASCAP 재단 챔피언스 상을 받았습니다.
2018년에는 권위 있는 도리스 듀크 아티스트 상을 받았으며, 2019년에는 음악에 대한 공헌을 인정받아 멤피스 음악 명예의 전당에 헌액되었습니다. 같은 해에 그녀는 여성 재즈 뮤지션을 멘토링하고 연결하며 지원하고 교육하기 위해 651 Arts와 함께 비영리 단체인 The Woodshed Network를 출범시켰습니다. 브리지워터는 도리스 듀크 자선 재단의 주요 지원을 받으며 예술 감독으로 활동하고 있습니다.
2020년에는 디디가 최초의 가상 NEA 재즈 마스터스 가상 헌정 콘서트를 주최했습니다. 이 행사의 성공에 힘입어 2021년에는 존경받는 배우 델로이 린도와 함께 2021 재즈 마스터스 가상 헌정 콘서트를 다시 주최했습니다. 2022년에는 린도가 다시 브리지워터와 함께 첫 재즈 음악 시상식을 공동 진행했습니다. 2023년에는 The Woodshed Network 프로그램의 4년 차를 감독하며, 그래미 수상 피아니스트 빌 찰랩과 듀오로, 그리고 디디 브리지워터 빅 밴드와 쿼텟과 함께 전 세계를 투어하고 있습니다.
