指揮は過去20年間にわたり彼の活動の大部分を占めており、1998年から2003年までチェコ・フィルハーモニー管弦楽団の首席指揮者を務めた後、アシュケナージは2004年9月に東京のNHK交響楽団の音楽監督に就任しました。2005年秋には彼らと共に2度目の非常に成功したヨーロッパツアーを完遂し、その中には楽団がこの名高い会場で初めて演奏したウィーン・ムジークフェラインでのテレビ放送コンサートも含まれていました。東京での定期的な活動には、いくつかのテレビ放送や特別番組が含まれており、2006年春にはアシュケナージが深く敬愛する作曲家、武満 徹の追悼が行われました。このコンサートでは彼が鍵盤から指揮したリヴァーランも演奏されました。2006年6月にソウルを短期間訪問した後、彼らはロサンゼルスのディズニー・ホール、サンフランシスコ、フィラデルフィア、ボストン、ニューヨークのカーネギーホールを含むアメリカ合衆国の大規模なツアーを行いました。
NHK交響楽団での役職と並行して、アシュケナージはフィルハーモニア管弦楽団の名誉指揮者として温かく充実した関係を維持しています。毎シーズン、ロンドンおよび英国各地での楽団との演奏に加え、世界各地でのツアーも行っており、2003年のスターリン下のプロコフィエフとショスタコーヴィチ(ケルン、ニューヨーク、ウィーン、モスクワでも上演したプロジェクト)や、2002年のニューヨーク・リンカーンセンターでのラフマニノフ再訪などの画期的なプロジェクトを展開しています。
アシュケナージはまた、毎年ツアーを行う欧州連合ユースオーケストラの音楽監督およびアイスランド交響楽団の名誉指揮者の役職も務めています。彼はこれまでに特別な関係を築いてきた多くの主要オーケストラと強い繋がりを保っており、クリーブランド管弦楽団(元首席客演指揮者)、サンフランシスコ交響楽団、ドイツ交響楽団ベルリン(1988年から1996年まで首席指揮者兼音楽監督)などが含まれます。また、世界中の多くの主要オーケストラに客演指揮者として出演しています。
指揮が毎シーズンの彼の時間の大部分を占める一方で、アシュケナージはピアノにも引き続き専念しており、ヨーロッパやアジアでの演奏会でモーツァルトやベートーヴェンの協奏曲を鍵盤から指揮し、1999年のグラミー賞受賞のショスタコーヴィチの前奏曲とフーガ、彼が委嘱したラウタヴァーラのピアノ協奏曲第3番、ラフマニノフの編曲作品集などのリリースを含む、非常に充実した録音カタログを築き続けています。最近リリースされたのは、最も挑戦的で充実した作品の一つであるバッハの平均律クラヴィーア曲集の録音です。
多忙で充実した演奏スケジュールの合間にも、アシュケナージは真剣な音楽が主流メディアでのプラットフォームを持ち、できるだけ広い聴衆に届けられるようにするという情熱的な意欲に触発され、多くの魅力的なテレビプロジェクトに関わり続けています。多くの人々は、彼が1960年代にソ連を離れて以来初めて母国モスクワを訪れた1989年の「アシュケナージ・イン・モスクワ」番組を記憶しているでしょう。最近では、NHKテレビと共に教育番組を開発しており、1999年にはロンドンの中心部の学校の子供たちと共に取り組んだ「スーパーティーチャーズ」、2003年から2004年にはスターリン下のプロコフィエフとショスタコーヴィチプロジェクトを基にしたドキュメンタリーを制作しました。