2014年から2015年のシーズンには、ホリデイ氏はロサンゼルス・オペラでバリー・コスキーの高く評価されたパーセルのディドとエネアスにおいて魔女役でデビューし、ジョナサン・コーエン指揮のバロック・アリアのプログラムでセントポール室内管弦楽団に戻り、ポール・アグニューと共にヘンデルのメサイアを演奏しました。また、アース・リリカやマーキュリー・バロックと共にバロックのプログラムにも出演しました。2015年夏にはユティカで開催されるグリマークラス・フェスティバルでヴィヴァルディのカトーネに出演しデビューする予定です。2013年から2014年のシーズンには、ジョン・ホリデイはセントポール室内管弦楽団でヘンデルのメサイアにてデビューを果たしました。また、ジュリアード音楽院でラダミストの主役を務め、ジュリアード管弦楽団と共にジヤ・カンチェリの『そして別れはため息と共に…』をアン・マンソン指揮で演奏し、ヒューストンのアース・リリカと共にスカルラッティの『ラ・スポーザ・デイ・カンティチ』にも出演しました。2014年夏にはウォルフ・トラップ・オペラでヘンデルの『ジュリオ・チェーザレ』の主役としてデビューする予定です。
ホリデイ氏はカーネギーホールでアトランタ交響楽団と共にロバート・スパノ指揮のバーンスタイン『チチェスター詩篇』のソリストとしてデビューし、アトランタの聴衆の前でも演奏しました。また、メトロポリタン歌劇場のレパートリーに加わり、デヴィッド・マクヴィカーの新制作でハリー・ビケット指揮の『ジュリオ・チェーザレ』のニレノ役のカバーを務め、シンシナティ・オペラでフィリップ・グラスの『ガリレオ・ガリレイ』の役を再演しました。この作品は彼のデビュー作としてポートランド・オペラで初演されました。
ホリデイ氏はサンタフェ・オペラの研修生アーティストとして、ピーター・セラーズのヴィヴァルディ『グリゼルダ』のコラード役のカバーを務め、研修生シーン・プログラムで『フライト』の難民役を演じました。シンシナティ室内管弦楽団と共にヘンデルのメサイアのソリストを務め、ロードアイランド州ウェスターリーの合唱団と共にパーセルの「来たれ、芸術の子ら」を演奏しました。また、ダラス・オペラのチャリティーコンサートにも出演し、最近ダラス・オペラ・ギルド声楽コンクールで優勝しました。さらに、シンシナティ音楽大学で『エジプトのジュリオ・チェーザレ』のトロメオ役を演じ、ルイビルのバーボン・バロックのソリスト、そしてヘンデルのメサイアのソリストとしても出演しました。キャリアのハイライトとして、2002年にヨハネ・パウロ2世教皇からサン・ピエトロ大聖堂とシスティーナ礼拝堂でのハイミサのソリストとして歌う招待を受けたことがあります。
ダラス・オペラ・ギルド声楽コンクールに加え、ホリデイ氏は2012年にサリバン財団から第1位を受賞し、2011年にはパームビーチ・オペラ・コンクールで第5位を獲得しました。2007年にはメトロポリタン歌劇場全国評議会オーディションの地区大会で第1位を獲得しました。2004年から2006年にかけては、全米声楽教師協会のテキサマ地区で第1位を獲得しています。
クラシックのレパートリーに加え、ホリデイ氏はジャズ音楽にも優れており、グラミー賞受賞者ジェイソン・ムラーズのコンサートでオープニングアクトを務めました。彼はサザン・メソジスト大学メドウズ芸術学部の卒業生で、声楽パフォーマンスの学士号を取得し、2012年春にシンシナティ大学音楽大学院で修士号を修了する予定です。
