1993年から1995年までキール歌劇場のメンバーとして、ディートリヒ・ヘンシェルは多くのバリトン役を演じました。モーツァルトのパパゲーノ（魔笛）やアルマヴィーヴァ伯爵（フィガロの結婚）、シャルル・グノーのヴァランタン（ファウスト）、ドビュッシーのペレアス（ペレアスとメリザンド）、モンテヴェルディのオルフェオ（オルフェオ）などです。
1996年以降、ゲスト出演でディートリヒ・ヘンシェルはボン、シュトゥットガルト、リヨンのオペラハウスやベルリン国立歌劇場に出演し、1997年にはハンス・ヴェルナー・ヘンツェのDer Prinz von Homburgのタイトルロールで高く評価されるデビューを果たしました。さらに、フェルッチョ・ブゾーニのドクトル・ファウストのファウスト役でリヨン歌劇場での演技が国際的に称賛され、他の主要な劇場への出演につながりました。
オペラでの活動に加え、ディートリヒ・ヘンシェルはコンサートホールでも成功したキャリアを築いています。彼が共演したオーケストラには、ウィーン・フィルハーモニー管弦楽団、ベルリン・フィルハーモニー管弦楽団、ロイヤル・コンセルトヘボウ管弦楽団、ロンドン交響楽団、パリ管弦楽団などがあります。指揮者では、ペーター・エーヴォシュ、エノック・ツー・グッテンベルク、ファビオ・ルイージ、ヘルムート・リリング、フィリップ・ヘレヴェッヘなどと定期的に共演しています。
ディートリヒ・ヘンシェルは特にリートのレパートリーを好み、多くの歌曲リサイタルを行っています。伴奏者にはアーウィン・ゲイジのほか、フリッツ・シュヴィンガンマー、ヘルムート・ドイチュ、レナード・ホカンソン、岡原史奈がおり、1996年以降は岡原史奈と共に日本ツアーを定期的に行っています。アーウィン・ゲイジとの共演では、ペーター・ストッサー演出の冬の旅の高く評価された舞台公演にも出演しています。
ディートリヒ・ヘンシェルは多くのラジオ、テレビ、商業録音も行っており、CD作品にはカルミナ・ブラーナ、モーツァルト編曲のメサイア、オットマー・シェックの歌曲、ヨハネス・ブラームスのドイツ・レクイエム、ヨーゼフ・ハイドンの四季などがあります。2000年にはテルデックとリートプロジェクトを主とした契約を結びました。テルデックでのデビュー録音は、アーウィン・ゲイジと共演したシューベルトの冬の旅で、2000年2月にリリースされました。他のリリースには、ケント・ナガノ指揮ハレ管弦楽団とのグスタフ・マーラーの管弦楽歌曲、ニコラウス・アーノンクール指揮コンチェントゥス・ムジクス・ウィーンとのJ.S.バッハのマタイ受難曲（BWV 244）、そしてこれまで演奏も録音もされていなかった作曲家自身の歌曲を収めたコルンゴルトのリーダーの録音があります。
